Herceg Novi kroz svoju istoriju pamti brojne osvajače. Jedna od najzanimljivijih priča je španska okupacija grada kao i bitka za grad 1539.godine. Opsada grada od strane Osmanlija smatra se jednom od najvećih bitaka tog vremena.
Flota admirala Andrea Dorije iznenada je stigla pod Herceg Novi juna 1538. godine. Sjutradan su Turci predali grad Špancima, koji su tu ostavili posadu od 6000 ljudi. Uočivši značaj utvrđenja koje dominira gradom na najvišoj koti, Španci su odmah započevi popravku bedema i tog utvrđenja. Među lokalnim stanovništvom, utvrđenje je dobilo ime Španjola, iako se u najvećem broju dokumenata ono naziva Gornji grad.
Godinu dana prije same opsade Herceg Novi su zauzeli španski terciosi prilikom propale kampanje Svete lige protiv Osmanskog carstva po Levantu. Bedemima utvrđeni grad opkolila je sa kopna i mora snažna osmanska vojska admirala Hajrudina Barbarose. On je ponudio časnu predaju braniteljima, što su španski komandant Francisco de Sarmiento i njegovi kapetani, glatko odbili, iako su znali da je flota Svete lige, poražena u Bitka kod Preveze i da im nemože pomoći. Zbog tog je tokom opsade Barbarosina vojska pretrpjela teške gubitke. Ipak je na kraju Herceg Novi konačno pao u Osmanske ruke pa su gotovo svi španski branitelji, uključujući i Sarmienta – pobijeni. Gubitkom grada završio je hrišćanski pokušaj da preuzme kontrolu nad Levantom.
Mletačka Republika uplašena gubitkom svojih teritorija i uništenjem trgovine, provela je snažnu akciju za stvaranje Svete lige, kako bi povratila izgubljena područja i protjerala Osmanlije s mora. U februaru 1538. papa Pavao III konačno je uspio okupiti Ligu, u kojoj su pored Papinske Države bili Mletačka Republika, Sveto Rimsko Carstvo (zapravo Špansko Carstvo) i Malteški vitezovi.
Saveznici su po dogovoru za tu kampanju trebali okupiti flotu od 200 galija i 100 pomoćnih brodova, i vojsku od oko 50.000 pješadinaca i 4.500 konjanika, ali je na kraju u akciju krenulo samo 130 galija i vojska od oko 15.000 pješadinaca, u uglavnom Španaca. Komanda nad flotom formalno je dana đenovljaninu Andreji Doriji, ali kako su Vicenzo Capello i Marco Grimaldi, papinski i venecijanski admiral imali gotovo dvostruko više brodova od Dorije – nisu ga puno ni slušali. Dok je komandant vojske bio Ferrante Gonzaga podkralj Sicilije.
Trzavice između komandanata flote smanjile su njenu efikasnost i šanse protiv iskusnog protivnika kao što je Barbarosa, što je došlo na vidjelo u bitci kod Preveze, ali je flota Svete lige i nakon tog poraza uspjela podržati svoje kopnene snage u desantu na dalmatinsku obalu i kod zauzimanja Herceg Novog. Taj gradić bio je strateška utvrda između venecijanskog Kotora i Dubrovačke Republike. Zbog tog je Mletačka Republika zatražila da se Herceg Novi preda njima, ali je to habsburški car Svetog Rimskog Carstva Karlo V to odbio.
Garnizon Herceg Novog imao je oko 4.000 vojnika, od tog 150 lakih konjanika i 15 topnika. Taj poprilično veliki garnizon, trebo je biti odskočna daska za slijedeći napad na Levant, ali kako je utvrda ovisila o podršci flote, koja se raspala nakon poraza kod Preveze – Herceg Novi nije imao nikakve šanse protiv Hajrudina Barbarose.
Prema primljenim zapovijestima, Barbarosa je krenuo prema Herceg Novom sa flotom od oko 200 brodova i 20,000 vojnika, među njima i sultanovih janjičara. Namjera mu je bila da blokira Herceg Novi s mora, dok je to isto s kopna trebao uraditi Bosanski paša sa 30.000 vojnika.
Sarmiento se u međuvremenu pripremao za opsadu, i poslao izaslanike da zatraže pomoć, ali uzaludno jer je Andrea Doria, koji se nalazio u Otrantu sa flotom od 47 carskih i 4 malteških galija, znao da je preslab, pa je poručio Sarmientu da se preda.
Barbarosa je u junu poslao 30 galija da blokiraju ulaz u Boku Kotorsku, brodovi su doplovili do Herceg Novog 12. juna i iskrcali 1000 vojnika, koji su trebali pronaći izvore vode i pohvatati seljake da im daju informacije. Sarmiento je jurnuo na njih i natjerao ih da pobjegnu na brodove.
Barbarossa je 18. jula stigao sa glavnom snagom i odmah je počeo napad na grad kopnenim trupama i topništvom, čekajući dolazak Ulamena, koji je došao zajedno sa svojom vojskom nekoliko dana kasnije. Osmanski pioniri proveli su pet dana kopajući rovove i gradeći bedeme za 44 teška opsadna oružja, nošena brodom Barbarosssine flote ili Ulamenovih trupa, i čak su poravnala polja oko Herceg Novog kako bi olakšali manevarske postupke. Herceg Novi je takođe bombardovan i sa mora, pošto je oko 10ak topova prethodno ukrcanih na galije. U međuvremenu, Španci su preduzeli nekoliko poduhvata da opstruiraju opsadu. Ovi napadi nanijeli su mnogo žrtava, među njima i Agi, jednom od najdražih kapetana Barbarosse. Još jedna kontra udar od 800 vojnika iznenadila je janjičare koji su pokušavali da sruše zidove grada, ubivši većinu njih i ostavivši polje puno mrtvih. Kada je Barbarossa obavješten o povratku, ozbiljno je ukorio svoje oficire, jer je gubitke osmanskog elitnog korpusa bilo teško nadoknaditi. Naredio je zabranu sukoba kako bi se izbjeglo ponavljanje poraza.
Do 23. jula, Barbarossina vojska bila je spremna započeti generalni napad i njegova artiljerija se pripremila da sruši zidove grada. Uživajući u velikoj brojčanoj superiornosti nad španskim garnizonom koji je bio potpuno izolovan i nije mogao dobiti podršku ni zalihe, Barbarossa je ponudila časnu predaju Špancima. Sarmiento i njegovi ljudi dobili bi siguran prolaz u Italiju, vojnici zadržavajući svoje oružje i zastave. Barbarossa je svojoj ponudi dodao podsticaj da svakom vojniku da 20 dukata. Njegov jedini zahtev Sarmientu bilo je napuštanje njegove artiljerije i baruta. Dva korpusala čete kapetana Vizcainoa, Juan Alcaraz i Francisco de Tapia, uspjeli su da se vrate u Napulj i napišu svoju verziju događaja mnogo godina kasnije. Zabilježili su odgovor Barbarossi da se “maestro de Campo savjetovao sa svim kapetanima i kapetani sa svojim oficirima i oni su odlučili da preferiraju da umru u službi Boga i Njegovog Veličanstva.”
Veliki napad na grad pokrenut je ubrzo nakon toga i trajao je cijeli dan. Grad je napadnut opet i s mora i kopna… Tokom noći, Španci su poboljšali odbranu i otvorili otvore u zidovima. Kada je napad nastavljen sledećeg jutra, na dan Svetog Džejmsa, vladika Jeremias je ostao sa vojnicima, ohrabrujući ih i ispovedajući one smrtno ranjene po napadnutom obodu. U krvavom napadu ubijeno je oko 1500 otomanskih vojnika, dok su Španci pretrpjeli samo 500 žrtava.
