Nakon Berlinskog kongresa 1878. Bosna i Hercegovina je potpala pod vojnu upravu Austro-Ugarske. Nove okolnosti mijenjaju dotadašnju politiku izolacije dalmatinskih luka i izgradnja željezničke mreže u novostečenim područjima postaje imperativ. Vojni i strateški interes imao je prednost u određivanju budućih trasa u odnosu na ekonomski. U nekoliko narednih godina u Bosni i Hercegovini nastala je mreža pruga, širine kolosijeka 760 mm, često zvanog i Bosanskim kolosijekom.

U vremenu od 1879. do 1891. spojeno je više pruga na pravcu Bosanski Brod – Zenica – Sarajevo – Mostar – Metković, a dvije najznačajnije su Bosanski Brod – Sarajevo, te Sarajevo – Metković (Ploče). Dubrovnik je preko posebnog konzorcija 1880. tražio da se luka u Gružu poveže s prugom Sarajevo – Metković. Nakon 9 godina Austro-Ugarska prihvaća inicijativu o produženju te pruge prema Dubrovniku i Boki kotorskoj, u to vrijeme bazi austrougarske mornarice.

Carskom uredbom od 7. jula1898. određuje se izgradnja pruge i odobrava kredit od 33,6 miliona kruna: 22 miliona za hercegovački te 11,6 miliona za dalmatinski dio, uz rok vraćanja od 60 godina. Pruga je smatrana možda i najtežim građevinskim zahvatom u tadašnjoj državi zbog težine terena, te uslovom  da pruga bude zaštićena od napada s mora.  Tome je doprinosila i izgradnja kuća i okućnica za zaposlenike željeznice i njihove porodice, a na predjelima koje je tadašnja vlast smatrala nepouzdanima, zgrade su građene poput tvrđava, s puškarnicama, a oko njih nije bila dopuštena nikakva gradnja

Na pruzi je bilo probijeno 46 tunela (17 na pruzi Gabela – Zelenika, 8 na dionici Uskoplje – Dubrovnik, 10 na dionici Trebinje – Bileća te 11 na dionici Bileća – Titograd). Bilo je izgrađeno tridesetak mostova i vijadukata, par stotina propusta, te brojni pružni prelazi za ljude i stoku. Također je bilo i izgrađeno oko 85 tipskih staničnih zgrada, stražara i 6 bunkerskih objekata.

Uz zgrade postaja bile su izgrađene i pomoćne zgrade poput restorana (na značajnijim stanicama), skladišta, kolske vage, cisterne za vodu, a uz samu prugu betonske kućice za čuvare.

Raspadom Austro-Ugarske nova država usklađuje i dopunjava postojeću željezničku mrežu, tako i ovu prugu. Ogranak pruge Hum – Trebinje 20. decembra 1931. produžen je do Bileće u dužini od 42,3 km, a 12. jula 1938. do Nikšića u dužini od 71,3 km.

Postojala je i ideja tzv. Jadranske željeznice prema Boki kotorskoj, međutim nikada nije realiziovana. Nakon Drugog svjetskog rata pruga i dalje ima veliki značaj, a izgrađena je i dionica od Nikšića do Podgorice (tada Titograda) i puštena u promet 1948.godine.

Zbog ograničenog kapaciteta te sve snažnije konkurencije cestovnih prevoznika, promet pada i pruga postaje sve nerentabilnija, pogotovo izgradnjom novih pruga širokog kolosijeka (1435 mm). Modernizacijom i širenjem pruge Sarajevo – Ploče na široki kolosijek 1966. veza ove pruge s prugom Sarajevo – Ploče je kolodvor u Čapljini. Na drugom kraju pruge, na pruzi od Nikšića do Titograda je također uveden normalni kolosijek, što je značajno smanjilo promet luke u Gružu koji je sada bio usmjeren na luku u Baru.

Iako je na teškim dijelovima pruge napravljen remont, te su nabavljeni novi motorni vozovi i dizelske lokomotive, te izvršen popravak vučnih   kapaciteta, donešena je odluka o zatvaranju ove pruge.  Reorganizacijom željezničkog prometa u SFRJ od 1. januara 1966. predviđen je opstanak samo rentabilnih pruga. Bio je to početak kraja ove pruge. Uslov opstanka ove pruge bila je subvencija tadašnjih saveznih republika SFRJ: Bosne i Hercegovine, Hrvatske i Crne Gore što nikada nije ostvareno.

Ukidanje željeznice imalo je katastrofalne posljedice po krajeve kroz koje je prolazila, a posebno za istočnu Hercegovinu gdje je trend iseljavana stanovništva prema većim središtima time bio bitno ubrzan. I pored  obećanja stanovništvu o izgradnji cestovne infrastrukture kao zamjenu za ukinutu prugu, te nemogućnošću putničkih cestovnih prijevozničkih firmi  da zadovolje osnovne potrebe stanovništva, saobraćajna izolovanost uzela je danak. Stanovništvo naselja uz prugu je u vremenu od 1971. do 1991. više nego prepolovljeno, uz vidljiv prirast u gradovima kojima su naselja gravitirala (Čapljina, Neum, Trebinje).

Posljednji voz iz Zelenike kreće 30. juna 1968.  Već u ljeto 1976. pristupilo se demontaži pruge. Najveći dio mreže kolosijeka, gornji stroj i opremu pruge otkupila je firma “Opuzenka” iz Metkovića. Pragovi i tračnice prodani su dalje u Holandiju, Njemačku, Italiju i Alžir . Bez posla ostalo je 1526 željezničara.