Grad Herceg Novi osnovan je 1382. godine. O tim davnim vremenima jos uvijek u gradu danas svjedoce fortifikacioni objekti – tvrdjave iz turskog, venecijanskog, španskog i austrijskog perioda.
Prema najrelevantnijim istorijskim podacima grad Herceg Novi, osnovao je bosanski kralj Tvrtko I Kotromanić, proljeca 1382. Tvrtko I bio je i “kralj Srba, Bosne i Pomorja i Zapadnih strana“. Grad Herceg Novi, utvrdjen je u tadasnjoj župi Dračevica, u Topaljskom zalivu (dio danasnje oblasti Topla kod H.Novog), i njegov tadasnji naziv bio je Sveti Stefan. Osim danasnjeg naziva (Herceg Novi), grad se jos zvao NOVI, CASTRUM NOVUM, CASTEL NUOVO…
Legenda kaže da su tri antička naroda u istoriji naseljavali Boku Kotorsku. Na ovaj prostor su se doselili Trojanci, Iliri, Karijevci. U to vreme cijelom Bokom gospodario je kralj Kadmo. Legenda kaže da su Kadmo i njegova žena Harmonija, praćeni prokletstvom, pretvoreni u dvije zmije. Na čudesan način te zmije se pretvoriše u dva poluostrva Boke kotorske. Harmonija postade kopno izmedju Tivatskog i Kotorskog zaliva, a veliki Kadmo pretvorio se u atraktivno poluostrvo – Lušticu.
U pradavna vremena, kada se vrijeme nije još ni računalo, postojala su na ovom području mala plemena koja su stalno ratovala. Vila, zaštitinica ovog kraja, a mnogi kažu da je to bila boginja Dijana, podigla je jednom veliki vjetar na moru, i sve njih primorala da se sklone u modro zelenu uvalu kraj Herceg Novog na ulaz u Boku kotorsku. Potom ih je natjerala da se svi međusobno pomire, po čemu je uvala Mirište i dobila ime. Kažu da oni koji se jednom pomire u Mirištu, više nikad ne mogu da se posvađaju,
Kako je nastala lovorika – Prema legendi boginja lova, Dijana, pretvorila se u nju. To je naime učinila bježeći pred Apolonom, od koga je inače morala da se krije. Jer ako bi se desilo da je ugleda, ovaj ljubitelj žena bi je sigurno poželio za sebe, a ona nije htjela da mu se poda. Desilo se, međutim, da je jedno jutro sunce izašlo neočekivano rano i da je Apolon ugledao Dijanu na kamenom ostrvcetu, koje danas zovemo Mamula. On je odmah poželio da je uzme, no Dijana je otišla svom ocu i zamolila ga da je spasi od Apolona tako što će je pretvoriti u nešto što će biti zauvijek zeleno i mirisno. Ovaj je pretvorio u lovoriku koja i danas miriše zelenom Bokom.. Postoji i legenda koja govori o nastanku Mamule a po kome je boginji Dijani spao prsten i zakačio se za jednu od stijena u moru. Vremenom su se oko njega počeli skupljati kamenčići i sve više taložiti, pa je niklo ostrvo, upravo ovakvo kakvim ga danas znamo – okruglo, u obliku prstena.
Rt Kobila – Nekada davno na Luštici (danas poluostrvo koje se nalazi u ulazu u Bokokotorski zaliv sa desne strane) živjeli su momak i djevojka koji su se jako voljeli. Jednoga dana odluče da odu u kupovinu u Herceg Novi. Umorni od dugog hoda napokon stigoše u Novi i malo predahnuše. Kako se tada za dana valjalo vratiti natrag, počeše brzo da razgledaju šta se sve na pazaru prodaje. Tada su gradom gospodarili Turci i bilo ih je na svakom koraku. Djevojka je bila veoma lijepa, pa je na pazaru ubrzo spazi jedan turski aga kojem se mnogo svidjela. Aga odluči da djevojku otme i to dogovori sa svojim zulumćarima. Vojnici se prikradoše djevojci i oteše je. Kad to momak spazi, pobi se sa Turcima. Ipak, Turci lako savladase momka, i ubrzo ga pogubiše, a djevojku odvedoše sa sobom. Od toga dana niko od njenih bližnjih nije znao sta se sa njom tačno desilo, niti gdje se nalazi. Ipak jednoga dana djevojka se pojavi u svom rodnom mjestu, na Luštici, ali trudna. Luštičani tada proglasiše da djevojka nosi agino dijete, te da je iznevjerila svoga nesudjenog muža, kojeg Turci ubiše na pazaru. Kada ubrzo nesrećna djevojka izdahnu na porodjaju, o dječaku kojeg je rodila počeo se svako po malo brinuti. Svačije i ničije, dijete je odrastalo od milosti sela, ali je vremenom postao veoma buntovan i hrabar mladić. U mladosti je veoma dobro savladao rukovanje oružjem, mrzio je Turke i strašno žudio da spere ljagu sa majčinog imena. Kada je stasao, osnovao je hajdučku četu. Često je sa svojom družinom upadao u Novi (danas Herceg Novi), i činio pometnju medju turskim osvajačima. Otimao je njihove žene i sa velikim zlatom i srebrom bježao na Lušticu. Bježao je preko mjesta: Sutorina, Njivice, pa sve do mjesta Rose, gdje bi ga čekale kobile, posebno pripremljene za tovare, naučene da se ne plaše mora i plivanja. Potom bi na kobilama vezivao tovare sa blagom i otete turske žene. Tako pripremljen stizao bi do Luštice. Ipak, jednom Turci doskočiše hajduku i ubiše ga. Medjutim, i poslije njegove smrti kobile su danima, godinama, pa i vjekovima nastavile da ga vjerno čekaju na istom mjestu.To mjesto po legendi dobi ime rt Kobila.
Objekat u narodu poznat kao „turski vjetreni mlin“, smješten je u zaleđu Herceg-Novog, u selu Kruševice, blizu tromeđe Crne Gore, Bosne i Hercegovine i Hrvatske. Mlinovi sa jedrima, na jadranskoj obali su građeni između 16. i 19. vijeka. Pretpostavlja se da je vjetreni mlin na Kruševicama građen za vrijeme turske vladavine ovim krajevima, i to negdje u periodu mletačko-turskog razgraničenja u Boki, 1700-1701 god. Građevina je kružne osnove, prečnika oko 5 m, izgrađena je od ujednačenih, pažljivo složenih kamenih blokova povezanih krečnim malterom (slično tvrđavi Kanli kula u Herceg-Novom). Visoka je oko 6 m i ima dva otvora za vrata. Sagrađen je na brdu Dobrogled, na kome se ukrštaju hladni orjenski i topli južni vjetrovi, pa se može pretpostaviti da su upravo zbog te ruže vjetrova i povoljnih vazdušnih strujanja graditelji odabrali ovu lokaciju za izgradnju, za to doba, vrlo robusnog objekta – vjetrenjače. Gradnja neke slične, nije zabilježena ni u bližoj, ni u daljoj okolini.
KOTOBILJ – Na ovom mjestu (danas je to selo KAMENO) su Crnogorci i domaći ustanici, 17. septembra 1687. godine, u iznenadnom napadu, u borbi za oslobodjenje Herceg Novog, teško porazili tursku vojsku. Turski vojnici su bili toliko iznenadjeni žestokim i iznenadnim napadom da je sve što su uspjeli bilo reći: “KO TO BI?” Otuda, kažu, i ime ovom dijelu sela Kameno. A da u priči ima i istine svjedoči i činjenica da je Petar Petrović Njegoš, svojevremeno, obišao ovo mjesto i opjevao ga u “Gorskom vijencu”.